امتياز :     ( تعداد آرا : ۷۴ )
آلدئیدها و کتونها (بخش نظري)
ساختمان آلدئیدها و کتونها:
آلدئید (RCHO)
کتون (RCOR')
نامگذارى آلدهيدها طبق سيستم آيوپاك IUPAC
طويل ترين زنجير را كه شامل گروه –CHO است را به عنوان ساختار اصلي در نظر ميگيرند و با افزودن پسوند –آل (-al) به نام آلكان مربوط نامگذاى ميكنند. موضع استخلاف را با شماره نشان ميدهند، كربن كربنيل را هميشه به عنوان C-1 در نظر ميگيرند. به صورت عمومى آلكانال ناميده ميشود.
براي نمونه:
پروپانال
3و4 - دي متيل پنتانال
نامگذارى كتونها طبق سيستم آيوپاك IUPAC
طويلترين زنجيري را كه شامل گروه كربنيل باشد به عنوان ساختار اصلي در نظر ميگيرند و جهت زنجير اصلي را از طرفي ميگيرند كه كوچكترين شماره به كربن كربنيل نسبت داده شود. آنرا با افزودن -ون (-one) به نام آلكان مربوط، نامگذاري ميكنند. موضع گروههاي گوناگون را با شماره مشخص ميكنند. به صورت عمومى n- آلكانون (در اينجا n شماره كربن كربنيل است) ناميده ميشود.
براي نمونه:
2- بوتانون
4- متيل -3- هگزانون
خواص فيزيكى آلدهيدها و كتونها
گروه قطبي كربونيل موجب ميشود كه آلدئيدها و كتونها تركيباتي قطبي باشند كه در نتيجه دماي جوش آنها در مقايسه با تركيبات غير قطبي با وزن مولكولي قابل قياس، بالاتر است. اين تركيبات نميتوانند بين خود پيوند هيدروژني برقرار كنند زيرا فقط داراي هيدروژن متصل به كربن ميباشند، پس در نتيجه دماي جوش آنها پايين تر از الكلها و كربوكسيليك اسيدهاي قابل قياس است.
در مورد حلاليت، آلدهيدها و كتونهاي سبكتر، احتمالا به علت پيوند هيدروژني بين جسم حل شده و مولكولهاي حلال، به مقدار قابل توجه در آب انحلال پذيرند، در حوالي 5 اتم كربن به مرز حلاليت ميرسيم. آلدهيدها و كتونها در حلالهاي آلي معمولي انحلال پذيرند.
تهيه آلدهيدها
1- اكسايش الكلهاي نوع اول
شكل: اكسايش الكل نوع اول در حضور پيريدينيوم كلرو كرومات
2- اكسايش متيل بنزنها
3- كاهش اسيد كلريدها
4- واكنش رايمر - تيمن – آلدهيدهاي فنولي
تهيه كتونها
1- اكسايش الكلهاى نوع دوم
2- آسيل دار كردن فريدل كرافتس
3- واكنش اسيدكلريدها با تركيبهاي آلي مس
4- سنتز استواستيك استر
1- استر استواستيك
2- يك استر مونو آلكيل استو استيك
3- يك استون يك استخلافي
4- يك استر دي آلكيل استو استيك
5- يك استون دو استخلافي
واكنشهاي آلدهیدها و کتونها
1- اكسايش
الف) آلدهيدها
ب) متيل كتونها
2- كاهش
الف) كاهش به الكلها
ب) كاهش به هيدروكربنها
روش 1 كاهش كلمانسن نام دارد و براي تركيبات حساس به باز به كار ميرود
روش 2 كاهش ولف – كيشنر نام دارد و براي تركيبات حساس به اسيد به كار ميرود
3- افزايش سيانيد – تشكيل سيانو هيدرين
4- افزايش مشتقهاى آمونياك

|
فراورده |
H2N-G |
|
اكسيم |
RR'C=N-OH |
هيدروكسيل آمين |
H2N-OH |
|
هيدرازون |
RR'C=N-NH2 |
هيدرازين |
H2N-NH2 |
|
فنيل هيدرازون |
RR'C=N-NHC6H5 |
فنيل هيدرازين |
H2N-NHC6H5 |
|
سمي كربازون |
RR'C=N-NHCONH2 |
سمي كربازيد |
H2N-NHCONH2 |
5- افزايش الكلها
6- واكنش كانيزارو
نوشته شده توسط مينائی فر در تاريخ جمعه 14 تير 1387 لينك ثابت
نظرات ( ۶ )
معرفي به دوستان نسخه قابل چاپ |